Односите меѓу Југославија и Бугарија имаа кусотрајна ама значајна епизода со идејата за Јужнословенската федерација. Резолуцијата на Информбирото а потоа и унгарските настани од 1956 година ги вратија односите во перидоот пред Втората светска војна
Комунистичката партија на Југославија и на Бугарската работничка партија (комунисти), по доаѓањето на власт во нивните земји по Втората светска војна, почна да градaт такви односи што во предвоениот услови не беа замисливи. Во 1945 година, Југославија и Бугарија станаа подредени на Москва, што овозможи, но исто така, бараше воспоставување на заеднички интереси и добри односи. Поради тоа, по „деветтосептемврискиот преврат” на бугарските војници од октомври 1944 година, им беше овозможено да учствуваат во ослободувањето на Југославија. На овој начин, двете земји сакаат да покажат на јавноста дека тие се сега сојузници, а Бугарија се обидува да го поправи својот имиџ на земјата која до пред некој ден беше сојузник на Германија. Домашната влада на Бугарија направи значаен придонес во надминувањето на минатото на непријателот кон Југославија.
Едно од клучните прашања како предуслов за градење добри односи меѓу двете земји беше решавањето на македонското прашање. За да пожат разлика кон стариот режим, бугарските комунисти ги признаа Македонците како народ, во секоја смисла на зборот, иако пред Втората светска војна имаше различни ставови. И двете страни планираа и евентуалното обединување на Вардарска и Пиринска Македонија, но се бараше време од Софија за „национално свестување” на населението на Пиринска Македонија. Веќе на крајот од 1944 година, Тито и Димитров започнаа план меѓу Југославија и Бугарија да формираат федерација.
Сепак, Сталин го прекинал понатамошниот развој на ситуацијата поради негативните реакции на Запад. Британците не гледаа позитивно на можната поврзаност на земјите на „национална демократија” и толку близу до Грција. Според „процентуалната поделба”, Сталин им дал на Британците мнозинство влијание во Грција, но тоа беше уште период кога сојузниците ги одржуваа односите. Тоа е причината зошто Сталин беше поблаг со Британците, а во прилог на тоа новите влади во Југославија и Бугарија се уште не беа официјално признати (избори, исто така, се уште не се одржаа). Затоа, во тоа време беше отфрлен планот за постигнување на федерацијата. И покрај ставање во аут на иницијативата за формирање на федерација, југословенското раководство уште ја поддржуваше иницијативата за присоединување на Пиринска Македонија со НРМ. Имаше рооценка дека до обединување и онака ќе дојде, порано или подоцна.
Бугарските водачи не беа подготвени да се откажат од дел од нивната територија, па времето на обединување беше одложено откако ќњ биде формирана федерацијата. Бугарската раководство всушност на било кој начин се обиде да одложи било какви промени на границите на Бугарија, па и заради опозицијата, предводена од Никола Петков, сè уште беше силна и влијателна, и тоа не беше благонаклонета кон зближување на Југославија и Бугарија, а особено не за да се поврзуваат во поширока смисла со Советскиот Сојуз.
Додека оваа дилема лебдеше во текот на целиот период на блиски односи (до 1948 година), Георги Димитров ги потврдуваше ставовите за Пиринска Македонија, па и на Десеттиот продолжен пленум на Централниот комитет во август 1946 година. На пленарната седница беше констатирано дека наставниците од НР Македонија, доаѓаат во училиштата во Пиринска Македонија да ги учат децата на македонскиот јазик и историја, да се врши пропаганда на „националната свест” на населението, и да се отворат голем број на образовни и културни институции во служба на ширење на „македонизацијата“. Бугарите биле подготвени да ги направат овие отстапки, бидејќи тие не им сториле дека се многу. Всушност, тие ссметале дека и покрај нивното признавање на постоењето на македонската нација, Македонија и Македонците, заради јазичката блискот и создадените претходни врски Македонците повеќе би гравитирале повеќе кон Софија, оѕкоплку кон Белград. И така еден ден, кога ќе се формира балканска федерација, царинската граница меѓу Југославија и Бугарија ќе исчезне, така што економски Софија лесно би се поврзала со Скопје.
Откако Бугарија го потпишаа мировниот договор во Париз, во февруари 1947 година, бугарската делегација дојде во посета на Југославија на крајот на јули и 1 август во Блед (Словенија). Беа донесени Бледските протоколи, односно нацрти за идната културна и економска соработка на двете земји. По потпишувањето на договорите тие беа ратификуван во септември истата година во Бугарија, која вќе стана суверена држава, а сега тоа беше можност официјално да се ратификуваат протоколите од Блед. Покрај тоа, ризикот од влијанието на опозицијата во овој период беше отстранет (тоа беше кулминација со судењето и егзекуцијата на Никола Петков, на крајот на 1947 година).
Ратификација на Договорот за пријателство, соработка и взаемна помош меѓу Југославија и Бугарија, се одржа на 27 ноември 1947 година во бугарскиот црноморски град на Евксиноград. Паралелно со овие случувања, беше обновена идејата за југословенско-балканска федерација. Овој пат Сталин ја поддржа идејата (инсистирајќи дека на Федерацијата подоцна треба да се придружи и Албанија), иако сите тие земји на крајот би го профатиле, секако советскиот модел. Тито знаел дека Сталин сакал уште поблиска врска на Југославија со Советскиот Сојуз и ограничување на нејзиниот суверенитет. Така, Евксиноград го означил крајниот дофат на соработката меѓу двете земји.
Следните настани ги погребаа сите напори што ги вложија Југославија и Бугарија во текот на изминатите неколку години. Југословенската страна не попушти пред барањата на Сталин, кулминација на ситуација се случи на 28 јуни 1948 година, кога се објави Резолуцијата на Информбирото. Источноевропските земји, предводени од СССР, ја изолираа Југославија во сите аспекти. Сталин се надеваше дека раководството на Тито ќе капитулира, а Југославија ќе се врати во кампот на земјите на „народната демократија”. Бугарија, земја која беше тесно поврзана со Советскиот Сојуз (не само заради нивното воено присуство, но, исто така, заради традиционалната визија дека Русите се секогаш ослободители на Бугароте, ги прекрши сите договори и односи со Југославија. Бугарите овој прекин како одвај да го дочекаа бидејќи мше страв од територијална губење на Пиринска Македонија во корист на НР Македонија и други отстапки во корист на одржување на добри односи со Југославија, Бугарските водачи ја прекинаа „македонизацијата” на Пиринска Македонија и ги укинаа повеќето отстапки во корист на југословенската страна. Изолацијата беше придружена од повремени гранични инциденти.
Изолацијата на државата Југославија од источниот блок траеше до смртта на Сталин во март 1953 година. Новото раководство, на чело со Никита Хрушчов, постепено сакаше да ги врати односите со Југославија, надевајќи се дека и земјата ќе ја вратат во Источниот блок, но тоа не се случи, особено по интервенција на земјите од Варшавскиот пакт во Унгарија во 1956 година. Конфликтот меѓу двете земји се должеше на советската политика, заврши по кус полет, но беше најинтензивниот период на добрите односи меѓу Југославија и Бугарија во 20 век. Во овој период, имаше обид да затворат некои болни прашања, како што е македонското, но и да отворат нови перспективи (јужнословенска федерација). Сепак, ненадејната пауза во односите само го продлабочи јазот во старите прашања. Бугарското раководство постепено се врати на старите ставови за Македонија и непризнавањето на Македонците како посебна нација. Оваа политика ја преживеа распадот на Југославија и економските и политичките промени во 1990/91 година. година. Евенетуалниот влез на земјава во ЕУ секако тие односи ќе ги подигне на повисокот ниво.
(Во фељтон е главно користен трудот на Горан Коров за Македонско-бугарските односи. Ова е последно продолжение)